Introduction à OpenSSH¶

1. Objectif du cours¶

Présenter le protocole SSH, son rôle dans les accès à distance sécurisés et l'implémentation OpenSSH (origine, composants et relations avec OpenSSL). Donner les bases nécessaires pour configurer et sécuriser des connexions SSH.

2. Notions et définitions essentielles¶

SSH (Secure Shell) : protocole permettant des connexions réseau sécurisées vers un hôte distant.
OpenSSH : implémentation Open Source de SSH, issue du projet OpenBSD, maintenue et distribuée dans la plupart des distributions Linux et intégrée à Windows depuis 2018.
OpenSSL / libcrypto : OpenSSL fournit des bibliothèques de chiffrement ; OpenSSH utilise la bibliothèque libcrypto pour opérations cryptographiques.
Chiffrement symétrique : clé unique générée (ex. via Diffie-Hellman) utilisée pour chiffrer la session.
Chiffrement asymétrique : paire clé publique/clé privée, utilisée principalement pour sécuriser l’échange de clés et l’authentification par clé.
Hachage : fonctions non réversibles assurant l’intégrité des données (empreinte).

3. Fonctionnement et principes¶

Architecture client/serveur : le serveur SSH écoute (par défaut port 22) et gère l’authentification et la création de l’environnement de session ; le client initie la connexion TCP, vérifie l’identité du serveur puis fournit ses informations d’authentification.
Trois phases d’une connexion SSH :
Transport (SSH Transport Layer Protocol) : identification mutuelle, négociation des algorithmes (chiffrement et hachage) et établissement d’une clé symétrique de session.
Authentification (SSH User Authentication Protocol) : le client prouve son identité (mot de passe ou clé publique).
Connexion (SSH Connection Protocol) : multiplexage de flux (canaux) distincts sur la même session chiffrée.
Sécurité : SSH-2 corrige les faiblesses de SSH-1 (meilleurs algorithmes, clés renouvelées périodiquement, hachages robustes).

4. Commandes et manipulations¶

(Seules commandes présentes dans le document) - Outils de transfert et client - scp : copie sécurisée de fichiers via SSH (package openssh-clients). - sftp : transfert de fichiers via un tunnel SSH (package openssh-clients). FTP-SERVEUR : sous‑système SFTP côté serveur (openssh-server). - ssh : client principal pour se connecter et exécuter des commandes à distance (openssh-clients). - Gestion des clés et agent - ssh-keygen : générer, gérer et convertir des clés d’authentification (openssh-server). - ssh-copyid : installe une clé publique sur une machine distante pour activer l’authentification par clé (openssh-clients). - ssh-agent : processus gardant en mémoire les clés privées pour l’authentification par clé (openssh-clients). - ssh-add : ajoute des identités à ssh-agent (openssh-clients). - ssh-keyscan : collecte les clés d’hôtes publiques (openssh-clients). - Serveur et configuration - sshd : démon serveur SSH qui permet de démarrer le service (openssh-server). - ssh_config / sshd_config : fichiers de configuration du client et du daemon.

5. Sécurité et bonnes pratiques¶

Favoriser SSH-2 (corrige failles de SSH-1 et utilise algorithmes modernes).
Préconiser l’authentification par clé publique plutôt que par simple mot de passe (résistance aux attaques par force brute).
Vérifier côté client que les informations liées au serveur correspondent aux enregistrements avant d’authentifier.
Maintenir OpenSSH à jour : correctifs et patchs de sécurité publiés régulièrement par la communauté.
Protéger les clés privées (usage de ssh-agent pour éviter de retaper la passphrase tout en limitant l’exposition).

6. Points essentiels à retenir pour le TSSR¶

SSH remplace Telnet pour des accès distants sécurisés ; Telnet envoyait les identifiants en clair.
Une connexion SSH s’effectue en trois phases : transport (négociation + clé symétrique), authentification utilisateur, puis multiplexage de canaux.
Deux méthodes de chiffrement sont employées pour la sécurité : asymétrique (sécuriser l’échange de clés / authentification) et symétrique (chiffrement des données de session).
Le hachage garantit l’intégrité des données ; SSH-2 utilise des algorithmes plus robustes que SSH-1.
OpenSSH est l’implémentation libre courante ; elle repose sur libcrypto d’OpenSSL pour les opérations cryptographiques.
OpenSSH est présent dans la plupart des distributions Linux et intégré à Windows (ajouté en 2018, inclus sur Windows 10 / Server 2019).
Les connexions par clé publique sont préférables en contexte professionnel exigeant (télétravail, administration de serveurs).
Le serveur SSH écoute par défaut sur le port 22 et prend en charge la création de l’environnement utilisateur après authentification réussie.

7. Tableau récapitulatif¶

Élément	SSH-1	SSH-2
Sécurité générale	vulnérable (ex. RSA ancien)	renforcé (algorithmes modernes)
Échange de clés	sessions non renouvelées	clés renouvelées périodiquement
Intégrité	CRC4 (failles)	MD5 / SHA1 (options + variantes)
Usage courant	obsolète	standard actuel

Comparaison OpenSSH / OpenSSL
OpenSSH = implémentation SSH (client/serveur) ; OpenSSL = bibliothèques cryptographiques.
OpenSSH importe libcrypto d’OpenSSL pour fonctions de chiffrement et hachage.

8. Vérifications pratiques¶

Vérifier que le client reconnaît l’hôte distant : le client doit reconnaître les informations du serveur avant authentification (correspondance avec les enregistrements).
Vérifier l’authentification : obtention d’un shell distant ou création de l’environnement de session indique réussite de l’authentification.
Vérifier la présence/activation d’OpenSSH sur un poste Windows : inclusion depuis 2018 (Windows 10 / Server 2019) — présence des binaires/services associés.

9. Flashcards Anki¶

Que signifie l'acronyme SSH ? :: Secure Shell Combien de méthodes de chiffrement sont utilisées par le protocole SSH selon les solutions du cours ? :: Deux Combien d'étapes sont associées à une connexion SSH ? :: Trois Quel est le port par défaut sur lequel le serveur SSH écoute ? :: 22 Comment s'appelle la phase qui gère l'identification mutuelle et la négociation des algorithmes ? :: SSH Transport Layer Protocol Quelle bibliothèque d'OpenSSL est utilisée par OpenSSH pour les opérations de chiffrement ? :: libcrypto Nommez un protocole de transfert de fichiers qui fonctionne via un tunnel SSH. :: SFTP Quelle phase correspond à l'authentification utilisateur dans SSH ? :: SSH User Authentication Protocol Pourquoi préférer l'authentification par clé publique plutôt que par mot de passe ? :: Moins vulnérable aux attaques par force brute Depuis quelle année OpenSSH a-t-il été ajouté dans les distributions Windows ? :: 2018